Monosaccharide là gì? Tính chất chung của Monosaccharide – LyTuong.net

Một monosaccharide là một anđehit hoặc xeton có chứa một hoặc nhiều nhóm hydroxyl. Số nguyên tử cacbon trong phân tử monosaccarit ít nhất là 3, đó là glixeraldehit và đihiđroxyaxeton. Chúng có công thức sau:

monosaccharide

Glyceraldehyde chứa một carbon không đối xứng (C *), có hai đồng phân D và L, và dihydroxy xeton không chứa carbon bất đối xứng. Số đồng phân lập thể của một monosaccarit được tính theo công thức X = 2n (n là số C * trong phân tử).

Nếu số nguyên tử cacbon trong phân tử monosaccarit là 4, 5, 6 hoặc 7 thì chúng có tên. Chúng được gọi tương ứng là tetose, pentose, hexose và heptose. Công thức cấu tạo của một số monosaccharide thông dụng như sau:

Khi đánh số nguyên tử cacbon trong monosaccarit, hãy bắt đầu từ cacbon của nhóm cacbonyl của một aldose, hoặc từ một cacbon gần nhóm cacbonyl của xetoza.

Monosaccharide này được phân loại ở dạng D dựa trên vị trí của H và OH trên carbon không đối xứng thứ tự lớn nhất (carbon không đối xứng ra khỏi cacbonyl) tương tự như D hoặc L-glyceraldehyde. hoặc L. Một monosaccarit có khả năng quay mặt phẳng của ánh sáng phân cực sang phải (kí hiệu) hoặc sang trái (kí hiệu-kí hiệu).

Đường 6C và 5C rất quan trọng trong sinh hóa. Một số loại đường đã được đề cập ở trên, chẳng hạn như 1,6 fructose diphosphat và ribose. Đường hexose và đường pentose có thể tồn tại ở dạng mạch thẳng hoặc mạch vòng. Theo gợi ý của Harworth, các phân tử đường được viết ở dạng tuần hoàn. Ở đây, người ta tưởng tượng một mặt phẳng nằm ngang có sáu hoặc năm góc, với các góc được sắp xếp trên hoặc dưới các chuỗi bên vuông góc với mặt phẳng. Một nhóm hydroxy glycoside xuất hiện trong vòng, có tính phản ứng cao, dễ tạo liên kết glycosidic và có tính khử.

monosaccharide 3

hydroxyl Nhóm glycosidic là đặc trưng của đường khử, và nhóm này có thể ở bên dưới hoặc bên trên bề mặt của phân tử. Nếu ở dưới cùng, nó được gọi là dạng alpha, như alpha-glucose, và nếu ở trên cùng, nó được gọi là dạng beta. Glucose chủ yếu tồn tại ở dạng hình lục giác (pyranose), và fructose và pentose tồn tại ở dạng vòng năm cạnh (furanose).

Liên kết glycosidic xảy ra khi nguyên tử H của phân tử được thay thế bằng a. Một nhóm đường (nhóm đường), chẳng hạn như adenine, được thay thế bằng một nhóm ribose (nhóm đường của ribose).

Hình 4.1 Tổng hợp hexose phosphate từ triose phosphate
Hình 4.1 Tổng hợp hexose phosphate từ triose phosphate

Trong trường hợp này, nguyên tử N liên kết hai thành phần, do đó có tên là N-glycoside. Tương tự, S-glicozit và O-glicozit cũng được tạo thành. Trong trường hợp thứ nhất, nguyên tử H của nhóm SH và trong trường hợp thứ hai, nguyên tử H của nhóm OH được thay thế bằng một nhóm đường.

Tính chất chung của monosaccharid

Monosaccharid là những chất không màu, chủ yếu có vị ngọt. Tan trong nước, không tan trong dung môi hữu cơ không phân cực, tan trong dung dịch ethanol 80%.

Tính chất vật lý của monosaccharide là tính quang của nó, tức là khả năng quay mặt phẳng của ánh sáng phân cực sang phải hoặc sang trái. Vòng quay này có thể được đo bằng máy đo phân cực.

Các thành phần hóa học quan trọng của monosaccharide là nhóm chức aldehyde hoặc xeton, thường có tính khử.

a, Các monosaccarit bị oxi hóa thành các axit khác nhau tùy theo điều kiện oxi hóa

Khi bị oxi hóa nhẹ bởi dung dịch clo, brom, iot hoặc dung dịch kiềm của các ion kim loại trong môi trường kiềm Khi anđehit nhóm monosaccharide bị oxi hóa. Các ion kim loại bị khử thành các dạng có hóa trị thấp hơn hoặc các kim loại tự do (ví dụ Cu2 → Cu, Ag → Ag0).

monosaccharide 5

Khi Khi chất oxi hóa là HNO3 đặc, cả nhóm anđehit và ancol bậc một của monosaccarit đều bị oxi hóa tạo thành axit có hai nhóm cacboxyl gọi là saccharin:

b, dưới tác dụng của chất khử, nhóm cacbonyl của monosaccharide bị khử thành polyol tương ứng

Hiđro có xúc tác kim loại (hỗn hợp thủy ngân và natri). Ví dụ, khi fructose bị khử để tạo thành hai đồng phân polyol là sorbitol và mannitol. Sorbitol cũng là một sản phẩm hạ đường huyết.

monosaccharide 7

tại Trong cơ thể sống, glucose có thể bị khử để tạo thành các polyol có chu kỳ gọi là phytat, chẳng hạn như mezoinosit, một yếu tố tăng trưởng để nuôi cấy mô thực vật. Este phốt phát (fitin) của nó là nguồn phốt pho chính trong hạt.

c.Phản ứng tạo este thường là phản ứng với OH glycosid của nhóm ancol bậc một của monosaccarit. Phốt phát của monosaccharide là chất trung gian quan trọng nhất trong nhiều quá trình trao đổi chất ở cơ thể sống.

d, OH glycoside phản ứng để tạo ra hợp chất glycoside OH glycoside có thể phản ứng với rượu để tạo ra các este tương ứng, được gọi là glycoside. Tùy thuộc vào vị trí của nhóm OH này, α- hoặc β-glycoside được tạo thành. Trong phân tử glicozit, phần không phải đường được gọi là aglicon.

Có thể phân biệt các loại liên kết glycosidic khác nhau:

  • Liên kết O-glycosidic: (G-C-O-A) gốc aglycone (A) liên kết với carbohydrate (G) qua O. Các liên kết O-glycosidic là các liên kết disaccharide, trisaccharide, oligosaccharide và polysaccharide.
  • Liên kết S-glycosidic: (G-C-S-A) nhóm aglicon (A) qua S li>
  • Liên kết C-glycosidic với carbohydrate (G): (G-C-C-A) nhóm aglicon (A) qua C

Liên kết glycosidic không bền với axit và tương đối bền với bazơ. Dưới tác dụng của axit hoặc enzim tương ứng, glicozit bị thủy phân thành monosaccarit và aglicon.

Nguồn: Sinh học đại cương

.

Trả lời

Email của bạn sẽ không được hiển thị công khai. Các trường bắt buộc được đánh dấu *